Album Holly Golightly wydany pierwotnie w 1998 roku przez amerykańską wytwórnię Sympathy for The Record Industry. W roku 2009 płyta ukazała się w Europie dzieki Dameged Goods Records. Materiał płyty zarejestrowany został podcza koncertu w The Empire Ballroom, w Bridgetown, w 1997 roku. POza własnymi kompozycjami artystka sięgnęła po interpretacje znanych przebojów The Soul Sisters, Sam & Dave i Jimmy Reeda nadając im garażowy klimat z wyraźnymi wpływami bluesa, country, folk i rock'n'rolla.
Holly po raz pierwszy zwróciła na siebie uwagę muzyczną, gdy w 1991 roku została członkinią Thee Headcoatees, żeńskiej grupy Billy'ego Childisha/Thee Headcoats. Cztery lata później oderwała się od sceny garażowego punka, wydając swój debiutancki solowy album „The Good Things”, który zawierał mieszankę folku, wczesnego elektronicznego bluesa i rock'n'rolla z lat 60. inspirowanego beatem. Jej debiutancki album był zarówno projektem, jak i szablonem, który udoskonalała w trakcie kolejnych 12 solowych albumów. Po drodze zaimponowała takim luminarzom, jak Jim Jarmusch (utwór Holly „Tell Me Now So I Know” został użyty jako główny motyw tytułowy w jego filmie z 2005 roku „Broken Flowers”) i Jack White, który zaśpiewał duet z Holly w „It's True That We Love Another” – ostatnim utworze na albumie White Stripes „Elephant”. Holly była również aktywna przez ostatnią dekadę jako połowa bluesowo-amerykańskiego duetu Holly Golightly & The Brokeoffs (The Brokeoffs to chłopak Holly i multiinstrumentalista Lawyer Dave). Para wydała dziewięć albumów i dużo koncertowała po obu stronach Atlantyku.